Após alguns anos sem grandes contratações, o Flamengo começou na metade dos anos 2010 a trazer reforços de peso. Um deles foi Diego, contratado em 2016.
O jogador recebeu um grande carinho da torcida logo em sua chegada. Quando desembarcou no Rio de Janeiro, viu o aeroporto lotado com a torcida rubro-negra fazendo uma grande festa. E o dia ficou guardado na memória do camisa 10.
Em entrevista à FlaTV, Diego relembrou a recepção e afirmou que ainda espera ficar mais tempo no Flamengo:
“Aquela minha chegada no aeroporto eu senti tudo que gostaria de sentir, até mais. Eu já sabia o tamanho da responsabilidade. Prazer, alegria, mas também um desafio muito grande. Com a idade que eu estava, me senti preparado para isso. Quando eu chego no aeroporto e tem a recepção como aquela, foi ainda mais prazeroso. Teve a estreia com gol, torcida gritando meu nome. Isso tudo fez que eu sentisse que a decisão foi correta. Tudo se encaixou e a sensação foi ficando mais clara que eu estou no lugar certo. Espero ficar ainda um bom tempo por aqui.”
Diego tem contrato com o Fla até o fim deste ano. Com a situação da paralisação dos campeonatos por conta do coronavírus, existe a possibilidade de uma extensão do vínculo até o fim dos campeonatos que seriam disputados em 2020.